1986～90年にかけて「少年サンデー増刊号」に連載された楠桂のコミックをOVA化。リリースは「この息子にこの母」「恋におちて」「恋の狩人・だけどOL」の全3巻。1万本限定のビデオ全3巻セットを購入すると、メイキングビデオ「八神くんの家庭の事情の過程の事情」が付いてきた。アニメーション制作はI.G タツノコ（現・Production I.G）が担当。
男子校に通う八神裕司の悩みのタネは、若くて美し過ぎる母親・野美の存在。つい欲情しては自分を戒めていたが、いつしか諦めて“マザコン”を自認するように。野美に恋する担任教師、裕司を追いかける美少女・五十里真幸も絡まり合い、ハチャメチャな恋愛ドラマが展開していく。
美山加恋,优香,坂口芳贞,谷育子,小川刚生,荒川大三郎,藤井皓太,桥本佳月,山本道子,中博史,高桥耕次郎,冈田吉弘,前田义信,福岛桂子,山口登,细谷佳正,宫崎宽务,光藤真白,高田始圣,田中绫,藤村天羽,武田幸史,岛崎信长,长岛雄一,山寺宏一,西田敏行
竹内顺子,植木诚,铃木真仁
三木真一郎,子安武人,关智一,細井治,矢尾一树,岩田光央,高木涉,有本钦隆,石冢运升
松冈由贵,杉田智和,平野绫,小野大辅,茅原实里,后藤邑子,桑谷夏子,白石稔,绪方贤一,小伏伸之
冈本信彦,堀江瞬,日笠阳子,早见沙织
长谷川育美,岛崎信长,伊濑茉莉也,土岐隼一,立花慎之介,小野大辅,福原克己
