上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。
有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
美山加恋,优香,坂口芳贞,谷育子,小川刚生,荒川大三郎,藤井皓太,桥本佳月,山本道子,中博史,高桥耕次郎,冈田吉弘,前田义信,福岛桂子,山口登,细谷佳正,宫崎宽务,光藤真白,高田始圣,田中绫,藤村天羽,武田幸史,岛崎信长,长岛雄一,山寺宏一,西田敏行
竹内顺子,植木诚,铃木真仁
三木真一郎,子安武人,关智一,細井治,矢尾一树,岩田光央,高木涉,有本钦隆,石冢运升
松冈由贵,杉田智和,平野绫,小野大辅,茅原实里,后藤邑子,桑谷夏子,白石稔,绪方贤一,小伏伸之
冈本信彦,堀江瞬,日笠阳子,早见沙织
长谷川育美,岛崎信长,伊濑茉莉也,土岐隼一,立花慎之介,小野大辅,福原克己
